"Ciemniejsza strona Greya" jest drugim tomem cyklu powieściowego E.L. James "Pięćdziesiąt odcieni". Ana zrezygnowała z uzależniającego związku z Christianem i powoli układa sobie życie osobno. Rozpoczyna pracę w wydawnictwie, jednak choć poświęca się przede wszystkim nowym obowiązkom, wciąż myśli o dawnym ukochanym. Kiedy więc ten proponuje jej kolejny układ, ona godzi się na niego bez wahania.

Christian tym razem stara się lepiej ją zrozumieć i zapanować nad swoimi emocjami. Ona z kolei próbuje przywyknąć do wystawnego życia, jakim darzy ją partner. Niestety, na horyzoncie szybko pojawiają się kłopoty w postaci byłej "uległej" Christiana, a także pani Robinson. Co więcej, szef Any pozwala sobie na zbyt wiele. Czy kobiecie uda się odnaleźć w nowej rzeczywistości? Czy echo mrocznej przeszłości Christiana zdoła znów ich rozdzielić?